19x01: Le gusta volar y se nota

Sinopsis: Cuando Homero salva al Sr. Burns de ahogarse en la fuente de un centro comercial, Burns se lo agradece con un viaje a Chicago en su avión privado. Homero acaba impresionado por el lujoso avión y todas sus ventajas. Cuando vuelve a casa, Homero se propone encontrar un trabajo que le permita la oportunidad de viajar en un avión de la empresa y contrata a un asesor presonal (interpretado por Stephen Colbert) que le ayude a realizar este sueño. El cantante Lionel Richie participará en este episodio como estrella invitada.

19x02: Homero de Sevilla

Sinopsis: Homero se lesiona en una caída y en el hospital desarrolla la habilidad de cantar con una maravillosa voz operística cuando está tumbado. El Sr. Burns oye a Homero durante una de sus sesiones de canto en el hospital e inmediatamente le contrata como protagonista de la obra que produce, "La Bohme". Aunque Homero tiene que tumbarse durante la actuación, impresiona a la audiencia en la Casa de la Ópera de Springfield. Homero se convierte en una enorme celebridad, especialmente entre las mujeres, para disgusto de Marge. Mientras huye de una muchedumbre de fans enloquecidos, Homero es salvado por una misteriosa mujer llamada Julia (interpretada por Maya Rudolph), quien parece preocuparse un poco demasiado por el bienestar de Homero.

19x03: Grua de medianoche

Sinopsis: Notando que Maggie está empezando a ser demasiado dependiente de ella, Marge contrata a un asesor que le enseñe el "Método C.R.I.E.", que ayuda a los padres a educar a sus hijos para que sean muy independientes a edades muy tempranas. Sin embargo, el método funciona un poco demasiado bien y Maggie ya no necesita a Marge para nada. Mientras, Homero busca leche para Maggie en Mookington, pero se le estropea el coche y tiene que ser remolcado por un conductor llamado Louie (interpretado por Matt Dillon), quien introduce a Homero en los placeres de ganarse la vida remolcando coches. Louie invita a Homero a ser el conductor del remolque de Springfield con una condición: que Homero no se acerque al territorio de Louie en Mookington. Cuando Homero se entusiasma un poco demasiado con su nuevo trabajo, los vecinos de Springfield engañan a Homero para que parezca que está remolcando en territorio de Louie... y Homero debe sufrir las consecuencias. Con Homero desaparecido, la ahora independiente Maggie pasa a la acción.

19x04: Una media mañana de perros

Sinopsis: Mientras espera en cola en un banco, Marge mantiene una conversación con un extraño hombre llamado Dwight (interpretado por Steve Buscemi) que más tarde intenta atracar el banco. Cuando llega la policía, Marge convence al acorralado Dwight para que se entregue,
prometiéndole que ella irá a la cárcel a visitarle. Mientras Dwight espera con impaciencia la visita de Marge, Homero le asegura a su mujer que Dwight no espera realmente que ella vaya a visitarle. Pero cuando Dwight recibe una llamada telefónica que no es de Marge, escapa de la cárcel para encontrarle. Viendo en la tele la noticia de que Dwight ha escapado de la cárcel, Marge desearía haber mantenido su promesa.

19x05: Especial de noche de brujas XVIII

Sinopsis: Las tres historias del especial de Halloween de 2007 son:
· “E.T. Go Home”:Bart y Lisa ayudan a Kodos el alienígena, que está escondiéndose del gobierno, a encontrar una serie de objetos que le permitirán comunicarse con su planeta natal... pero sus intenciones distan de ser amistosas.
· “Mr. And Mrs. Simpson”: Homero y Marge salen de casa al comienzo de lo que parece ser un día normal, pero Homero tiene otra vida como agente secreto y tiene como misión eliminar a Kent Brockman. Cuando una misteriosa mujer bloquea el disparo de Homero e intenta acabar ella misma con Brockman, Homero descubre que la competencia está más cerca de lo que se imaginaba.
· “Heck House”: Bart, Lisa y sus amigos pasan la noche de Halloween gastando bromas a los confiados ciudadanos de Springfield, pero cuando se pasan de la raya, Ned Flanders decide darles un buen susto para enderezarles. Al transformar la Iglesia en una "Casa Del Infierno", Flanders adquiere poderes sobrenaturales y vuelca sobre los niños su ira de los siete pecados capitales.

19x06: Milito el huerfanito

Sinopsis: Cuando los padres de Milhouse se pierden en el mar y se les da por muertos, Milhouse decide que ha llegado la hora de empezar a comportarse como un hombre de verdad, lo que le hace ser más popular que nunca. Bart no puede soportar que Milhouse sea más popular que él y piensa en un plan para que todo vuelva a ser como siempre. Mientras, Homero se mete en un lío cuando no logra recordar el color de los ojos de Marge y ella, enfadada, está dispuesta a no dejar que Homero vuelva a verle los ojos hasta que recuerde su color.

19x07: Esposos y bisturis

Sinopsis: Para desgracia del Tipo de la Tienda de Cómics, Bart, Lisa y Milhouse visitan una nueva tienda de cómics llamada Coolsville, donde son tratados como reyes por el amigable dueño, Milo (interpretado por Jack Black). Coolsville atrae a varios creadores de cómics, como Alan Moore, Art Spiegelman y Dan Clowes (interpretándose a ellos mismos) y el Tipo de la Tienda de Cómics declara la guerra a Coolsville en un intento de recuperar a sus clientes. Mientras, Marge decide que su físico de mediana edad podría mejorar y para ello abre un gimnasio para "mujeres normales". El gimnasio de Marge es todo un éxito y, al aumentar su fama, Homero teme que podría dejarle por un hombre más joven y más en forma, por lo que decide hacer lo posible para deshacerse de sus michelines.

19x08: Funeral para un enemigo

Sinopsis: Tras ver horas de anuncios, la familia Simpson se ve influenciada para visitar La Choza De Las Famosas Costillas Al Estilo Casero De Wes Doobner. Cuando llegan al restaurante, descubren que el Actor Secundario Bob (interpretado por Kelsey Grammer) ha preparado una elaborada trampa para acabar con ellos. Cuando el intento de Bob de acabar con la familia Simpson fracasa, es llevado a juicio, donde su padre (John Mahoney) declara que la psicosis de Bob es culpa de Bart.

19x09: Eterna Penumbra de la Mente Simpson

Sinopsis: Homero se despierta una mañana en el jardín cubierto de nieve. Sin poder recordar lo que sucedió la noche anterior y con una tremenda resaca, Homero entra en casa y descubre que toda su familia ha desaparecido. Completamente confuso, Homero va al bar de Moe, donde Moe revela que, la noche anterior, Homero bebió un "Trago-Para-Olvidar", una bebida tan potente que borra de un plumazo la memoria de las últimas 24 horas. Cuando Gorgory informa a Homero de un disturbio doméstico que tuvo lugar en casa de los Simpson la noche anterior, Homero comienza a temer que podría haber hecho algo horrible. Intentando exprimir su nublada memoria para desentrañar el misterio, Homero pide ayuda al profesor Frink, quien le conecta a una máquina que le permite explorar sus recuerdos e interactuar con su familia en su memoria para unir las pistas que le lleven a recordar lo sucedido aquella noche.

19x10: E Pluribus Wiggum (Subtitulado)

Sinopsis: Cuando Homero tira una vieja pila chorreante junto con sus envases de comida rápida, provoca una explosión que destruye la zona de la comida rápida de Springfield. El Alcalde Quimby propone reconstruir la zona durante las próximas elecciones. Sin embargo, las próximas elecciones no son hasta Junio, por lo que Quimby decide adelantarlas al próximo sábado. Este cambio hace de Springfield la ciudad del país que más pronto celebra unas elecciones primarias a la presidencia. La expectación va en aumento según periodistas de todo el país llegan a Springfield para cubrir el primer debate, pero finalmente las noticias no son buenas, ya que los candidatos resultan ser poco convincentes. La noche de las elecciones primarias, Kent Brockman anuncia un giro inesperado de los acontecimientos: los votantes de Springfield han rechazado a los dos candidatos y han optado por votar a un candidato propuesto por ellos mismos: Ralph Gorgory. Para disgusto de Lisa, los líderes de ambos partidos se dan cuenta de que si ponen a Ralph de su lado como candidato, tienen la victoria asegurada en Noviembre. Aunque nadie sabe a ciencia cierta a qué partido político representa Ralph, él insiste en que todo el mundo está invitado al partido.

19x11: Ese show de los años noventa

Sinopsis: : Cuando Bart y Lisa descubren el diploma de Marge de la Universidad de Springfield, Marge revela que asistió a la universidad cuando ella y Homero empezaban a salir. En un flashback, vemos cómo Homero renuncia a sus sueños de ser músico y empieza a trabajar en la sala recreativa de su padre para pagar los estudios universitarios de Marge. Sin embargo, cuando Marge se siente atraída por un pintoresco profesor llamado profesor August, Homero se harta de los caprichosos ojos de Marge y decide usar su música para expresar sus sentimientos, inventando un nuevo sonido llamado “grunge”. Mientras Marge sigue saliendo con el pretencioso profesor, Homero se convierte en el artista grunge más de moda, como demuestra la parodia que Weird Al (segunda imagen promocional) hace de su música. Pero cuando Marge ve en las noticias de MTV con Kurt Loder (primera imagen promocional) que el grupo de Homero, Sadgasm, se ha disuelto y que Homero está recluido en una mansión tristemente adicto a las drogas, Marge debe elegir entre su nueva vida y su antiguo amor

19x12: Amor al estilo de Springfield

Sinopsis: Para celebrar el día de San Valentín, Homero lleva a Marge al túnel del amor de la feria, pero mientras están dentro Bart hace una gamberrada con gelatina y quedan atrapados. Homero intenta animar a Marge contando alguna de las mejores historias de amor de todos los tiempos, empezando con Bonnie (Marge) y Clyde (Homero), quienes se roban mutuamente los corazones mientras desvalijan su ciudad. Después, Marge cuenta la historia de dos perros, Sadie (Marge) y Scamp (Homero), en su versión de "La Dama Y El Vagabundo”. Finalmente, Bart relata el último cuento romántico rememorando el romance rockero de los Sex Pistols cuando Nancy Spungeon (Lisa) se enamora del rebelde Sid Vicious (Nelson).

19x13: La Trampa para Bart

Sinopsis: Bart siente que pierde la popularidad en la escuela al llegar un nuevo chico, Donny, e intentará hacer bromas innovadoras a Skinner para ganarla nuevamente, pero lo que no sabe es que Donny no es quien parece ser. Mientras tanto, Homero consigue prestado un auto de lujo mientras el suyo es reparado. Estrellas invitadas: Topher Grace (Donny) y Terry Gross.

19x14: Con N de Nerd

Sinopsis: Marge contrata a un show de television para que investigue a Homero, ya que sospecha que está rompiendo su dieta. Mientras, Bart y Lisa le hacen una broma a Martin y les sale mal, llenándose de cupa al asumir que son los culpables de la accidental muerte de Martin.

19x15: Humo sobre la hija

Sinopsis: Al comenzar unas clases de ballet muy deseadas por Marge, Lisa empeiza a sentir la presion que conlleva ese deporte y empieza a fumar pasivamente aspirando el humo de sus compañeras. Mientras, Bart y Homero lidian con una familia de mapaches que habita en su casa.

19x16: Papa no traiciones

Sinopsis: Cuando Springfield está por quebrar, se descubre que muchos ciudadanos deben impuestos atrasados. La mayor deudora es Lurleen Lumpkin, aquella cantante de música country que Homero representó una vez. Al ser tan buscada, ésta acude a los Simpsons para que la ayuden a solucionar sus problemas económicos y personales.

19x17: La vaca del apocalipsis

Sinopsis: Bart se une al club de las 4H e intenta salvar una vaca para que no la manden al matadero. Se la da a la hija de Cleto y éste interpreta eso como una propuesta formal de casamiento. Ahora Bart debe elegir entre casarse y que su vaca siga viva o abandonarla y salvarse a sí mismo.

19x18: En el Festival de Sundance

Sinopsis: Lisa realiza un documental para un proyecto escolar y sorpresivamente es aceptado para ser presentado en el Festival de Cine Sundance que se realiza en Park City, Utah, y Los Simpsons irán allí.

19x19: Mona nos deja

Sinopsis: Cuando Los Simpsons llegan del centro comercial de Springfield se encuentran con que Mona Simpson, mamá de Homero, los estaba esperando para decirles que quiere dejar de ser activista para quedarse a vivir con ellos. Homero, enojado porque todas las veces que ella apareció lo abandonó nuevamente, le dice que no y es algo de lo que se arrepentirá más tarde.

19x20: Todo sobre Lisa

Sinopsis: Lisa se convierte en la nueva a ayudante de Krusty el Payaso y se gana toda la atención en su programa. Tal es su fama que hasta llega a tener su propio show y ganar el premio "Entertainer of the Year at the Springfield Media Awards". Mientras tanto, Homero y Bart empiezan a coleccionar monedas.